В те годы в каждой цирковой программе обязательно включали номер с силачом. По окончанию показа зрителей приглашали потягаться с ним и таким смельчаком оказался Поддубный. Более того, он вышел победителем из этой битвы. Тогда Иван захотел любыми силами постичь приёмы и особенности борьбы. Он приступил к тренировкам, а немного погодя начал выходить на манеж. После ряда побед Поддубного позвали выступать в цирке Энрико Труцци.
В 1903 году Ивана Максимовича попросили выступить за Россию в Париже. По правилам состязаний, тот, кто проиграл даже один бой — отсеивался. Однако же Поддубный не предоставил соперникам ни единого шанса, выиграв 11 боёв. Однако коварство француза, который намазал себя жиром, все-таки не позволило Поддубному стать победителем. Победу присудили ле Буше.
Частная жизнь у Поддубного не состоялась. Работая в цирке, он полюбил эквилибристку, но она предпочла его другому. Вскоре судьба свела его с Марией Дозмаровой - гимнасткой цирка. Однако трагический случай, произошедший прямо перед свадьбой, не позволил Поддубному стать счастливым. Мария во время выступления упала с большой высоты и разбилась. В 51-м Поддубный взял в жёны Марию Машонину. Брак оказался счастливым, но бездетным.
Перед войной Иван Максимович обосновался возле Азовского моря в маленьком городишке - Ейск. С приходом немцев, борец категорически отказался от эвакуации. Как-то немецкий патруль остановил на улице пожилого великана с приколотым на груди орденом. Немцы остолбенели от такой наглости, но были еще в большем шоке, когда выяснили, кто стоит перед ними. До такой степени был прославлен Поддубный.
Поддубному после войны пришлось голодать. Он продавал медали, чтобы не умереть с голоду. В один момент он и вовсе упал от бессилия и сломал шейку бедра. После этого он ходил на костылях, а через некоторое время у Ивана начались боли в сердце. В итоге умер он 8 августа 1949 года от инфаркта и был похоронен в горпарке в г. Ейск.
За недюжинную силу, дубовую стойкость и прочность, род Поддубного заимел соответствующую ей фамилию. Невероятно, но при такой силище у Ивана было отменное музыкальное дарование, что выглядело неправдоподобным и несовместимым. В 12 лет Иван начал помогать отцу на подворье и после в свои 20 из-за безответной любви он направился в Севастополь, затем перебрался в Феодосию, где трудился грузчиком. Работа его удовлетворяла, пока в город не приехал на гастроли цирк.
Кладбище: Россия, Краснодарский край, Ейск, Старое кладбище